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内容简介:
默克的创始人GeorgeMerck曾经说过, “我们从来不要忘记,做药是为了人,而不是为了利润。如果我们记住这一点,利润会随之而来,并且从不会失约。我们记得越深刻,利润也就越大。”秉承这一原则,默克的研发化学家们在做好药物合成工艺的同时,愿意给同行分享工艺开发过程中的技术成果。 本书介绍了九个药物的工艺开发过程。每一个药物的工艺开发都是一个完整的故事。基本都从药物的背景知识入手,以反合成分析的策略探讨化学键切断的可行性以及药物化学合成路线存在的问题,按照药物开发的进度提出解决问题的方案。并把解决问题过程中发现的新方法发展的化学工艺。 在工艺开发过程中,研发化学家们充分考虑工艺的安全、环境、路线设计、反应步骤及顺序、保护基团取舍、后处理、原材料的市场供应、成本控制以及工艺开发的时机等方方面面。本书展示了默克公司工艺开发的精湛技巧,也体现了工艺开发中永不满足的精神。因此,本书可以作为国内药企研发人员的参考书,也可以作为药物合成、有机化学等专业本科高年级以及研究生的参考书。
书籍目录:
第一章开发非核苷逆转录酶抑制剂依法韦仑及相关的候选药物/1
1.1第一个候选药物(2)/2
1.1.1项目发展状况/2
1.1.2化学研究/9
1.2依法韦仑/17
1.2.1项目发展状况/17
1.2.2化学研究/31
1.3结论/37
致谢/37
参考文献/38
第二章CCR5受体拮抗剂/41
2.1项目发展状况/41
2.1.1药物化学的合成路线/41
2.1.2工艺开发/43
2.2化学研究/57
2.2.1动力学拆分/59
2.2.2配体修饰/62
2.2.3NMR研究揭示反应机理/62
2.2.4确认“保留-保留”机理的进一步研究/66
2.3结论/68
致谢/69
参考文献/69
第三章5α-还原酶抑制剂——非那雄胺的研发故事/72
3.1项目发展状况/73
3.1.1非那雄胺/73
3.1.2第二代候选药物/89
3.2化学研究/98
3.2.1机理研究——DDQ氧化/98
3.2.2酯合成Weinreb酰胺的新方法/104
3.3结论/105
致谢/105
参考文献/105
第四章利扎曲坦(Maxalt):5-HT1D受体激动剂/110
4.1项目发展状况/111
4.1.1药物化学的合成路线/111
4.1.2工艺开发/112
4.2化学研究/123
4.2.1应用钯催化环化反应合成吲哚乙酸/123
4.2.2发展钯化学的吲哚合成新方法/125
4.3结论/131
致谢/131
参考文献/131
第五章SERM:选择性雌激素受体调节剂/134
5.1项目发展状况/135
5.1.1药物化学的合成路线/135
5.1.2工艺开发/136
5.2化学研究/147
5.2.1亚砜导向的烯烃还原机理/147
5.2.2亚砜导向的硼烷还原反应在其他类似化合物的应用/150
5.3结论/152
致谢/152
参考文献/152
第六章HIV整合酶抑制剂:雷特格韦/156
6.1项目发展状况/157
6.1.1药物化学的合成路线/157
6.1.2工艺开发/158
6.2化学研究/173
6.2.1微波促进热重排的研究/173
6.2.2热重排反应的机理研究/173
6.3结论/180
致谢/180
参考文献/180
第七章环戊烷基NK-1受体拮抗剂/182
7.1项目发展状况/183
7.1.1药物化学的合成路线/183
7.1.2工艺开发/185
7.2化学研究/201
7.2.1Red-Al还原烯丙醇(46)/201
7.2.2氧离子还原的构象问题/202
7.2.3手性酰亚胺(67)合成醚键/204
7.3结论/208
致谢/208
参考文献/209
第八章葡激酶活化剂/212
8.1项目发展状况/212
8.1.1药物化学的合成路线/212
8.1.2工艺开发/214
8.2化学研究/220
8.2.1开发N-Boc-四氢吡咯的手性α-芳基化新工艺/220
8.2.2N-Boc-四氢吡咯的手性α-芳基化反应的适用范围/222
8.2.3偶联反应细节考察/224
8.3结论/225
致谢/226
参考文献/226
第九章CB1R反向激动剂——泰伦那班/229
9.1项目发展状况/229
9.1.1引言/229
9.1.2药物化学的合成路线/230
9.1.3初始策略——最后一步形成酰胺键/231
9.2项目进一步开发/239
9.2.1引言/239
9.2.2新的合成路线/240
9.2.3评估和路线选择/257
9.3结论/258
致谢/258
参考文献/258
索引/261
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书籍介绍
默克的创始人GeorgeMerck曾经说过, “我们从来不要忘记,做药是为了人,而不是为了利润。如果我们记住这一点,利润会随之而来,并且从不会失约。我们记得越深刻,利润也就越大。”秉承这一原则,默克的研发化学家们在做好药物合成工艺的同时,愿意给同行分享工艺开发过程中的技术成果。 本书介绍了九个药物的工艺开发过程。每一个药物的工艺开发都是一个完整的故事。基本都从药物的背景知识入手,以反合成分析的策略探讨化学键切断的可行性以及药物化学合成路线存在的问题,按照药物开发的进度提出解决问题的方案。并把解决问题过程中发现的新方法发展的化学工艺。 在工艺开发过程中,研发化学家们充分考虑工艺的安全、环境、路线设计、反应步骤及顺序、保护基团取舍、后处理、原材料的市场供应、成本控制以及工艺开发的时机等方方面面。本书展示了默克公司工艺开发的精湛技巧,也体现了工艺开发中永不满足的精神。因此,本书可以作为国内药企研发人员的参考书,也可以作为药物合成、有机化学等专业本科高年级以及研究生的参考书。
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书籍清晰度:4分
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书籍真实打分
故事情节:5分
人物塑造:5分
主题深度:8分
文字风格:3分
语言运用:7分
文笔流畅:5分
思想传递:4分
知识深度:5分
知识广度:7分
实用性:8分
章节划分:9分
结构布局:9分
新颖与独特:4分
情感共鸣:7分
引人入胜:9分
现实相关:4分
沉浸感:4分
事实准确性:9分
文化贡献:5分