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理论部分

学习情境一  药物合成与化学合成药物

  单元1  药物合成的研究对象和内容

  单元2  药物合成的原料

  单元3  药物合成的过程

  单元4  药物合成的方法

  单元5  化学合成药物工业生产的特点

学习情境二  硝化、亚硝化与重氮化

  单元1  硝化

    一、硝化反应

    二、硝化剂

    三、芳环的定位

    四、硝化的操作技术

  单元2  亚硝化

    一、亚硝化反应

    二、亚硝化反应在药物合成中的应用

  单元3  重氮化

    一、重氮化反应

    二、重氮化反应的影响因素

    三、高温连续重氮化技术

学习情境三  磺化

  单元1  磺化应用的实例分析

    一、“桥梁”作用

    二、定位基作用

    三、药物结构修饰

  单元2  磺化反应

    一、磺化反应的概述

    二、常用磺化剂及应用

  单元3  磺化反应的影响因素

    一、有机化合物的结构

    二、磺化剂的浓度和用量

    三、磺酸基的水解及异构化

    四、添加剂的影响

学习情境四  卤化

  单元1  卤化应用的实例分析

    一、制备药物中间体

    二、合成含卤素药物

    三、其他作用

  单元2  卤化反应

    一、卤化反应的概述

    二、卤化反应的类型

    三、常用卤化剂及特点

  单元3  烯炔的卤化

    一、烯烃的卤化

    二、炔烃的卤化

  单元4  芳烃的卤化

    一、芳环的卤化

    二、芳环侧链的卤化

    三、应用实例

  单元5  羰基α—氢的卤化

    一、醛酮羰基α—氢的卤化

    二、羧酸及其衍生物α—氢的卤代

  单元6  醇、酚、羧中羟基的卤化

    一、醇羟基的卤化

    二、酚羟基的卤化

    三、羧羟基的卤化

学习情境五  烃化

  单元1  烃化应用的实例分析

  单元2  烃化反应

    一、烃化反应的概述

    二、烃化反应的类型

    三、常用烃化剂及特点

  单元3  氧原子上的烃化

    一、醇的O—烃化

    二、酚的O—烃化

  单元4  氮原子上的烃化

    一、氨及脂肪胺的N—烃化

    二、芳香胺及杂环胺的N—烃化

  单元5  碳原子上的烃化

    一、芳烃的烃化

    二、炔烃的烃化

    三、烯丙位、苄位的烃化

    四、羰基化合物α位的烃化

学习情境六  酰化

  单元1  酰化应用的实例分析

  单元2  酰化反应

    一、酰化反应的概述

    二、酰化反应的类型

    三、常用酰化剂及特点

  单元3  氧原子上的酰化

    一、羧酸法

    二、酯交换法

    三、酸酐法

    四、酰卤法

  单元4  氮原子上的酰化

    一、羧酸为酰化剂

    二、羧酸酯为酰化剂

    三、酸酐为酰化剂

    四、酰氯为酰化剂

  单元5  碳原子上的酰化

    一、芳烃的C—酰化

    二、活性亚甲基化合物的α位C—酰化

  单元6  选择性酰化反应

    一、活性差异法

    二、保护基法

    三、其他方法

学习情境七  缩合

  单元1  缩合应用的实例分析

  单元2  缩合反应

    一、缩合反应的概述

    二、缩合反应的类型

  单元3  羟醛缩合

    一、自身缩合

    二、交错缩合

    三、类似的羟醛缩合

  单元4  酯缩合反应

    一、酯—酯缩合

    二、酯—酮缩合

    三、酯—腈缩合

  单元5  成环缩合反应

    一、环合反应的概述

    二、环合反应的类型

    三、环合反应的结构剖析与原料选择

    四、吡唑衍生物的合成及应用

    五、嘧啶衍生物的合成及应用

    六、嘌呤衍生物的合成及应用

  单元6  其他缩合反应

    一、迈克尔加成

    二、安息香缩合

    三、非醛酮类化合物与酮的加成缩合

学习情境八  氧化

  单元1  氧化应用的实例分析

  单元2  氧化反应

    一、氧化反应的概述

    二、氧化反应的类型

    三、常用氧化剂及特点

  单元3  药物合成中常用的氧化反应

    一、烃类化合物的氧化

    二、醇类化合物的氧化

    三、醛酮类化合物的氧化

    四、芳烃的氧化

  单元4  生物氧化

    一、生物氧化的特点与关键

    二、生物氧化在药物合成中的应用

学习情境九  还原

  单元1  还原应用的实例分析

  单元2  还原反应

    一、还原反应的概述

    二、还原反应的类型

    三、常用化学还原剂及特点

  单元3  氮氧官能团的还原反应

    一、硝基化合物的还原

    二、肟的还原

    三、其他氮氧官能团的还原

  单元4  醛、酮的还原反应

    一、还原成烃基的反应

    二、还原成醇的反应

    三、还原成胺的反应

  单元5  羧酸及其衍生物的还原反应

    一、酰卤的还原

    二、酯及酰胺的还原

    三、腈的还原

    四、羧酸的还原

  单元6  催化氢化反应

    一、催化氢化的概述

    二、催化氢化的类型

    三、催化氢化的影响因素

    四、催化氢化的技术

    五、催化氢化的应用

学习情境十  重排

  单元1  重排应用的实例分析

  单元2  重排反应

    一、重排反应的概述

    二、重排反应的类型

  单元3  亲核重排

    一、片呐醇重排（C→C）

    二、瓦格纳尔一米尔外英重排（G→C）

    三、拜耶尔一维利格重排（C→O）

    四、贝克曼重排（C→N）

    五、霍夫曼重排（C→N）

    六、苯偶酰重排（C→C）

  单元4  亲电重排

  单元5  自由基重排

学习情境十一  现代有机合成新技术

  单元1  现代有机合成新技术的实例分析

  单元2  现代有机合成

    一、现代有机合成的新概念

    二、现代有机合成的技术展望

  单元3  非传统溶剂中的药物合成

    一、水为溶剂

    二、超临界流体为溶剂

    三、离子液体为溶剂

  单元4  微波促进的药物合成反应

    一、微波促进有机反应的作用原理

    二、微波促进有机反应的装置

    三、微波技术在药物合成中的应用

    实训部分

实训一  实验室的基本知识

实训二  1—溴丁烷的制备

实训三  乙酰苯胺的制备与精制

实训四  对硝基乙酰苯胺的制备

实训五  乙酸正丁酯的制备

实训六  苯佐卡因的合成

实训七  甲基硫氧嘧啶的制备

实训八  贝诺酯的合成

附录  药物合成反应中常用的缩略词

参考文献

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   何敬文主编的《药物合成》的学习内容划分为十一个学习情境。学习情境一，明确指出课程内容、任务、学习重点与方法，重点介绍药物化学合成方法分类及试剂种类、药物的合成过程等，并对化学制药工业生产的特点进行阐述。学习情境二—学习情境十依次为硝化与重氮化、磺化、卤化、烃化、酰化、缩合、氧化、还原、重排反应及技术，是学习的重心。学习情境十一现代化学合成新技术，可作为拓展知识之用。